Muita gente boa ainda mantém servidores, ou mesmo desktops, com o Debian Lenny. Para quem ainda está receoso do procedimento a fazer para efetivar esta atualização segue um bom link [1] com as instruções. Seguindo os poucos passos, dependendo da velocidade de sua conexão e da quantidade pacotes a serem atualizados em menos de 30minutos o seu sistema estará 100% atualizado e com reduzido downtime.

[1] Stephanne José. Upgrading Debian from lenny to squeeze. 6-2-2012.
http://blog.iweb.com/en/2012/02/upgrading-debian-from-lenny-to-squeeze/9723.html